Галина, мне кажется. должно быть два варианта выхода в свет.
Прогулка - без коляски. Можно взять санки, другую игрушку.
Поход на мероприятие. Только коляска: вышли, посадили и бегом.
Я так делаю с внуком. У него другая проблема: если какое-то время он гулял и играл, то потом ехать не согласен, хочет продолжать играть. Поэтому выходим "впритык", бегом на коляске на занятия, а на обратном пути возле дома он отрывается (роет, я думаю, тунель в Бомбей
). Потом домой, и тоже по-всякому
Но чаще мне удается убедить его в том, что дома есть нечто интереснее Бомбея.